X
تبلیغات
شیمی
قالب وبلاگ
شیمی
شیمی کاربردی 

سنتز آسپرین

 

 

عنوان:

 سنتز آسپیرین

هدف:

آشنایی با روش تهیه آسپیرین

 

ابزار و مواد لازم:

ارلن-پیپت-بن ماری-پیست آب مقطر-چراغ بونزن

سالسیلیک اسید-استیک انیدرید-سولفوریک اسید

 

تئوری آزمایش:

سنتز استیل سالیسیلیک اسید (آسپرین) 
بوسیله استیله کردن عامل OH در سالیسیلیک اسید براحتی میتوان آسپرین تهیه کرد. این کار به روشهای متفاوتی امکان پذیر است. یکی از این روشها استفاده از استیک انیدرید در محیط اسیدی می باشد که با توجه به نقش کاتالیستی اسید معمولا در حضور استیک اسید یا سولفوریک اسید انجام می شود. 
روش مورد بحث دیگر استفاده از استیل کلرید در حضور پیریدین می باشد. 

بخش عملی :

الف) سنتز آسپرین با استفاده از استیک انیدرید: 
در یک ارلن 250 میلی لیتری 2.5 گرم سالیسیلیک اسید را با 3.5میلی لیتر استیک انیدرید مخلوط کنید و 3-2قطره سولفوریک اسید غلیظ به آن اضافه کنید. مخلوط واکنش را ضمن هم زدن در یک حمام آب به مدت 15 دقیقه در دمای 60 درجه سانتیگراد حرارت دهید. آن را سرد کرده و در یک بشر حاوی 38 میلی لیتر آب سرد همراه با هم زدن بریزید. رسوب را با کمک قیف بوخنر صاف کرده و با آب سرد بشویید. پس از خشک کردن راندمان و نقطه ذوب را تعیین کنید. 
برای خالص سازی کامل می توان بر روی محصول در حلال بنزن تبلور مجدد انجام داد. برای این کار آب حلال مناسبی نمی باشد.هم چنین می توانیم به منظور خالص سازی آسپیرین 7.5میلی لیتر اتانول را با 17 میلی لیتر آب مخلوط ودر حمام آب گرم حرارت دهیم تا دمای آن به 65 درجه برسد.سپس آسپیرین ناخالصی را كه تهیه كرده ایم به این مخلوط اضافه می كنیم و آن را حل می كنیم.محلول را سرد كرده تا بلورهای جدید تشكیل شود و با قیف بوخنر آن را صاف می كنیم. پس از تبلور مجدد راندمان و نقطه ذوب را محاسبه نموده و با مرحله قبل مقایسه کنید. 
نكته1: ریختن آب برای تبدیل انیدریك استیك به استیك اسید انجام می شود و به این ترتیب بلور حاصل می شود.توجه به این نكته لازم است كه اسید سالیسیلیك در اسید استیك حل می شود بنابراین تغییری قابل مشاهده ای تا قبل از ریختن آب انجام نمی شود.به این ترتیب ریختن آب و تولید استیك اسید كه آسپیرین در آن حل نمی شود موجب تشكیل بلور خواهد شدو آسپیرین ناخالص رویت می شود. 
نكته2: برای اطمینان از اینكه واكنش بین مواد موجود در ارلن انجام شده است می توانیم از FeCL3 استفاده كنیم.در صورتیكه واكنش بین محتویات ارلن انجام شده باشد با اضافه كردن این ماده رنگی مشاهده نمی شود ولی اگر واكنش انجام نشده باشد پس از افزودن این ماده كمپلكس بنفش رنگی مشاهده خواهد شد. علت اصلی این موضوع از بین رفتن گروه OHدر ماده اولیه است. 

ب) سنتز آسپرین با استفاده از استیل کلرید: 
در یک ارلن 250 میلی لیتری 6 گرم سالیسیلیک اسید را در 5 میلی لیتر پیریدین حل کنید. ارلن را در حمام یخ بگذارید و 5 میلی لیتر استیل کلرید را از داخل یک قیف جدا کننده قطره قطره و همراه با بهم زدن شدید به محلول داخل ارلن اضافه کنید. پس از اتمام افزایش، مخلوط واکنش را در یک حمام آب به مدت 5 دقیقه گرم کنید و سپس سرد نمائید. هنگام سرد کردن یک جسم نیمه جامدی تشکیل می گردد که حدود 60 میلی لیتر آب سرد و چند تکه یخ به آن اضافه کنیدو مخلوط را به هم بزنید. کریستالهارا با قیف بوخنرصاف کرده و با آب سرد بشوییدو سپس خشك كنید و نقطه ذوب و راندمان را محاسبه كرده و به روش قبلی خالص كنید. 

کاربرد و مصارف

آسپرین در داروهای برطرف کننده سردرد (مسکن ها) استفاده می شود.1

اسپرین در داروهایی که فقط با مجوز پزشک فروخته می شوند استفاده می شود.2

آسپرین در تولید قرص های APC مصرف می شود.3

آسپرین از ترکیب اسید سالیسیلیک و انیدرید استیک در حضور مقدار کمی سولفوریک اسید غلیظ تولید می شود.

روش تهیه:

یک گرم اسید سالسیلیک را داخل ارلن خشک ریخته و 1.5 میلی لیتر انیدرید استیک و 1 الی 2 قطره اسید سولفوریک غلیظ به ان اضافه کنید و با چرخش ارلن سعی کنید کلیه مواد با هم مخلوط شوند .

ارلن را به مدت 15 دقیقه در حمام اب در دمای 60 درجه سانتیگراد نگه دارید و در این مدت محتویات ارلن رابا چرخش هم بزنید.

پس از این مدت 15 میلی لیتر اب سرد به ارلن اضافه کنید که اسپرین به صورت بلورهای جامد ظاهر میگردد. ان را با قیف بوخنر صاف کنید.

برای خالص سازی اسپرین مقدار بدست امده را در 3 میلی لیتر اتانول و 7 میلی لیتر اب در گرما حل کنید و کریستالیزه نمایید.

مکانیسم:

 

 

شرح آزمایش:

 

2gr سالسیلیک اسید را در یک ارلن 100ml ریخته و به آن 3.5ml استیک انیدرید اضافه می کنیم.همچنین 3 قطره اسید سولفوریک غلیظ به عنوان کاتالیزور اضافه می کنیم و مخلوط بدست آمده را به مدت 15 دقیقه به کمک بن ماری گرم میکنیم. درجه بن ماری باید حدود 55-50 درجه سانتی گراد باشد.بیش از مقدار ترکیب از بین می رود و کمتر از این دما واکنش به کندی پیش می رود.

پس از 15 دقیقه گرم کردن روی بن ماری به مخلوط درون ارلن مقدار 35ml آب مقطر اضافه می کنیم و می بینیم که محلول کدر می شود.حال ارلن را روی شعله ملایم کمی حرارت می دهیم تا محلول شفاف شود و محلول را پس از کمی سرد شدن درون حمامی از آب و یخ قرار می دهیم.حال شاهد تشکیل کریستال آسپرین هستیم.

 

نتیجه گیری:

با روش سنتز آسپرین که یکی از پرکاربردترین داروهای مسکن است آشنا شدیم.

 

 

موارد خطا:

چون سالسیلیک اسید به اندازه تمام گروه ها نبود فقط یکی از گروه ها این آزمایش را انجام داد.پس نمی توان دقت کار گروه دیگر را تصدیق کرد.

 

منابع و مآخذ:

مطالب گفته شده توسط استاد.

بخشی از کتاب موریسون- بوید.

 

[ چهارشنبه سوم فروردین 1390 ] [ 22:44 ] [ محمدرضا گل سرخ حق ]
.: Weblog Themes By Pichak :.

درباره وبلاگ

شیمی کاربردی و دنیای شیمی
امکانات وب





Powered by WebGozar